I naturen är kolhydraterna bland de viktigaste biomolekylerna och utgör majoriteten av biosfärens biomassa. Cellulosa är en viktig strukturell komponent i växters cellväggar och deoxiribos är en beståndsdel i den livsviktiga DNA-molekylen. I molekylärcellbiologi är kolhydraterna de mest versatila informationsbärarna. Igenkänning av celler är ofta resultat av interaktioner med kolhydrater. Som ett exempel bestäms blodgrupper av hur ett antigen på den röda blodcellens yta har modifierats med kolhydrater. Industriellt används syntetiskt modifierade kolhydrater inom bland annat medicin-, mat- och klädindustrin. När det gäller forskning kan syntetiska metoder användas för att studera kolhydrater som är svåra att isolera eller annars inte är tillgängliga.

Kolhydraterna är med andra ord ytterst mångsidiga molekyler och för ett oerfaret öga är det ofta krångligt att åtskilja två socker. De som gått livets hårda skola (på finska: elämäm koulu) har väl vid något tillfälle använt sig av gangsigns för att uttrycka sig. Hör och häpna, dessa kan också användas för att komma ihåg och åtskilja socker. Genom att räkna binärt med fingrarna är det möjligt att lära sig olika sockers strukturer och namn utan större ansträngning.

Men vilka molekyler definieras som kolhydrater? En tidig definition på kolhydrater var föreningar som hade den empiriska formeln C_m(H₂O)_n.^[1,2] Formeln säger i stort sett att kolhydrater är hydrater av kol.^[3] Dock finns en stor mängd kolhydrater som bryter denna definition (t.ex. det tidigare nämnda deoxiriboset). Därför talas det oftare om monosackarider och dess derivat, samt oligosackarider.^[4]

Organiska molekyler består oftasts av kolkedjor med varierande funktionella grupper och socker passar bra in i denna kategori. En vanlig egenskap som en stor mängd organiska molekyler innehar är asymmetri hos kolatomen, mer känt som kiralitet. Kolatomer brukar bilda fyra bindningar till andra atomer och om kolatomen binder till fyra substituenter som alla är olika varandra, så är kolatomen i fråga kiral. Etanolmolekylen – många studerandes favoritmolekyl – innehåller inte en enda kiral atom. Om du försöker byta plats på två substituenter får du samma molekyl som resultat. Byter du däremot plats på två substituenter hos en kiral kolatom, så får du en annan molekyl med andra fysiska och kemiska egenskaper. Ett gott men tragiskt exempel är medicinen talidomid som väntande mödrar under 50-60 -talsskiftet använde mot graviditetsillamående. Medicinen är en molekyl som innehåller ett kiralt center. Den ena formen har inga sidoeffekter och har önskad verkan, medan den andra formen är en teratogen och leder till deformationer och skador på nervsystemet hos fostret.^[5]

De flesta socker innehåller flera kirala kolatomer och då antalet ökar blir det snabbt svårt att hålla reda på olika socker. Antalet unika socker beror på hur många kirala kolatomer ett socker innehåller och kan beskrivas med 2ⁿ. Detta betyder att aldohexoserna som innehåller 4 kirala kolatomer har 16 unika kombinationer. För att hålla koll på dessa används en Fischer-projektion.

Fischer-projektionen är – liksom namnet antyder – ett sätt att projicera molekyler på ett tvådimensionellt plan. Till skillnad från den vanligtvis använda skelettformeln visar Fischer-projektionen alltid de kirala kolens konfigurationer.^[6] Konversionen mellan Fischer-projektion och skelettformel är kanske först inte helt uppenbart. Följande YouTube-video visualiserar bra hur konversionen kan göras (1:20-2:00).

Tidigare nämndes det att aldohexoserna har 16 unika kombinationer, som kan delas upp i 8 olika socker där var och ett socker har en spegelbild. Låt oss ignorera spegelbilderna så behöver vi inte komma ihåg lika mycket. Aldohexoserna presenteras i följande bild. Det finns en minnesramsa för att komma ihåg deras namn och den går på följande vis: ”All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks”.^[7]

Också strukturerna är enkla att komma ihåg om man tänker sig att sockrenas Fischer-projektioner är representationer av binära tal. Hydroxylgrupper (-OH) som pekar mot höger har värdet 0, medan grupper som pekar mot vänster har värdet 1.^[7]

Här kommer gangsigns och dina händer med i bilden. Om du ska tenta allt det ovannämnda så är det tyvärr inte tillåtet att ta med en luntlapp till tenten.^[8] Däremot kan övervakaren av tenttillfället inte hindra dig ifrån att ha med dig dina händer. (Som ni kanske förstår skulle det då vara omöjligt att skriva tent.) Detta kan utnyttjas genom att under tenttillfället ”throw:a gangsigns”. I stället för aldehydgruppen (-CHO) som pekar uppåt på pappret, pekar din tumme upp i luften. Dina fingerspetsar visar åt vilket håll hydroxylgrupperna (-OH) pekar. Sen kan du räkna dina fingrar binärt i takt med minnesramsan. Vilken hand som används har ingen skillnad så länge som fingrarna visar åt rätt håll. I följande bilder ser du mina två personliga favoriter. Kan du lista ut vilka socker som händerna visar?

Konceptet kan vid behov användas som minnesregel även för kortare sockerkedjor. Då ligger begränsningen endast i hur kreativ man är att hitta på en ny ramsa. Vid behov kan fingrar på andra handen^[9] kombineras och i ytterst sällsynta fall även tår. Dock vore detta opraktiskt eftersom man då behöver en apas vighet och dessutom måste ta av sig strumporna och sprida fotsvettlukt i tentsalen. De flesta socker kan räknas på en hand om man tar tummen till hjälp och redan socker som kräver två händer är sällsynta.

Tillägg / Referenser:

1. Empirisk formel: En formel som berättar förhållandet mellan olika atomer i en kemisk förening.
2. m och n är positiva heltal. Observera att H₂O = vatten, men detta betyder inte nödvändigtvis att molekylen innehåller vatten i dess sanna bemärkelse.
3. Hydrat: En kemisk förening som innehåller vatten eller dess beståndsdelar.
4. Monosackarid (eller socker): En organisk molekyl som innehåller en aldehyd eller keton, och flera hydroxylgrupper.
5. Thalidomide: From Wikipedia, the free encyclopedia, hämtat 16.03.2020, https://en.wikipedia.org/wiki/Thalidomide
6. Konfiguration: Det vill säga hur de olika substituenterna är arrangerade i förhållande till varandra.
7. S. Zheng (2015), J. Chem. Educ., 92(2), s. 395—398, DOI: 10.1021/ed500254x
8. Relevant om du går kursen Biologinen Kemia (KEK205).
9. …om du råkar äga två händer.