{"id":5739,"date":"2020-04-14T11:42:22","date_gmt":"2020-04-14T08:42:22","guid":{"rendered":"http:\/\/spektrum.fi\/spektraklet\/?p=5739"},"modified":"2020-08-27T19:10:27","modified_gmt":"2020-08-27T16:10:27","slug":"socker-forklarade-med-gangsigns-minnesregler-for-kolhydrater","status":"publish","type":"post","link":"http:\/\/spektrum.fi\/spektraklet\/socker-forklarade-med-gangsigns-minnesregler-for-kolhydrater\/","title":{"rendered":"Socker f\u00f6rklarade med gangsigns \u2013 minnesregler f\u00f6r kolhydrater"},"content":{"rendered":"\n

I naturen \u00e4r kolhydraterna bland de viktigaste biomolekylerna och utg\u00f6r majoriteten av biosf\u00e4rens biomassa. Cellulosa \u00e4r en viktig strukturell komponent i v\u00e4xters cellv\u00e4ggar och deoxiribos \u00e4r en best\u00e5ndsdel i den livsviktiga DNA-molekylen. I molekyl\u00e4rcellbiologi \u00e4r kolhydraterna de mest versatila informationsb\u00e4rarna. Igenk\u00e4nning av celler \u00e4r ofta resultat av interaktioner med kolhydrater. Som ett exempel best\u00e4ms blodgrupper av hur ett antigen p\u00e5 den r\u00f6da blodcellens yta har modifierats med kolhydrater. Industriellt anv\u00e4nds syntetiskt modifierade kolhydrater inom bland annat medicin-, mat- och kl\u00e4dindustrin. N\u00e4r det g\u00e4ller forskning kan syntetiska metoder anv\u00e4ndas f\u00f6r att studera kolhydrater som \u00e4r sv\u00e5ra att isolera eller annars inte \u00e4r tillg\u00e4ngliga.<\/p>\n\n\n\n

Kolhydraterna \u00e4r med andra ord ytterst m\u00e5ngsidiga molekyler och f\u00f6r ett oerfaret \u00f6ga \u00e4r det ofta kr\u00e5ngligt att \u00e5tskilja tv\u00e5 socker. De som g\u00e5tt livets h\u00e5rda skola (p\u00e5 finska: el\u00e4m\u00e4m koulu) har v\u00e4l vid n\u00e5got tillf\u00e4lle anv\u00e4nt sig av gangsigns f\u00f6r att uttrycka sig. H\u00f6r och h\u00e4pna, dessa kan ocks\u00e5 anv\u00e4ndas f\u00f6r att komma ih\u00e5g och \u00e5tskilja socker. Genom att r\u00e4kna bin\u00e4rt med fingrarna \u00e4r det m\u00f6jligt att l\u00e4ra sig olika sockers strukturer och namn utan st\u00f6rre anstr\u00e4ngning.<\/p>\n\n\n\n

\"\"
\u201dSockerpappa\u201d har inget med kolhydrater att g\u00f6ra, men \u00e4r liksom kolhydrater ett m\u00e5ngsidigt begrepp med flera betydelser. Observera att aspartam inte \u00e4r en kolhydrat, utan en peptid.
<\/figcaption><\/figure>\n\n\n\n

Men vilka molekyler definieras som kolhydrater? En tidig definition p\u00e5 kolhydrater var f\u00f6reningar som hade den empiriska formeln Cm<\/em><\/sub>(H2<\/sub>O)n<\/em><\/sub>.[1,2]<\/sup> Formeln s\u00e4ger i stort sett att kolhydrater \u00e4r hydrater av kol.[3]<\/sup> Dock finns en stor m\u00e4ngd kolhydrater som bryter denna definition (t.ex. det tidigare n\u00e4mnda deoxiriboset). D\u00e4rf\u00f6r talas det oftare om monosackarider och dess derivat, samt oligosackarider.[4]<\/sup><\/p>\n\n\n\n

\"\"
N\u00e4r man i vardagligt tal pratar om socker s\u00e5 syftar man p\u00e5 disackariden sackaros. Det kemiska begreppet f\u00f6r socker \u00e4r mycket bredare. <\/figcaption><\/figure>\n\n\n\n

Organiska molekyler best\u00e5r oftasts av kolkedjor med varierande funktionella grupper och socker passar bra in i denna kategori. En vanlig egenskap som en stor m\u00e4ngd organiska molekyler innehar \u00e4r asymmetri hos kolatomen, mer k\u00e4nt som kiralitet<\/em>. Kolatomer brukar bilda fyra bindningar till andra atomer och om kolatomen binder till fyra substituenter som alla \u00e4r olika varandra, s\u00e5 \u00e4r kolatomen i fr\u00e5ga kiral<\/em>. Etanolmolekylen \u2013 m\u00e5nga studerandes favoritmolekyl \u2013 inneh\u00e5ller inte en enda kiral atom. Om du f\u00f6rs\u00f6ker byta plats p\u00e5 tv\u00e5 substituenter f\u00e5r du samma molekyl som resultat. Byter du d\u00e4remot plats p\u00e5 tv\u00e5 substituenter hos en kiral kolatom, s\u00e5 f\u00e5r du en annan molekyl med andra fysiska och kemiska egenskaper. Ett gott men tragiskt exempel \u00e4r medicinen talidomid<\/a> som v\u00e4ntande m\u00f6drar under 50-60 -talsskiftet anv\u00e4nde mot graviditetsillam\u00e5ende. Medicinen \u00e4r en molekyl som inneh\u00e5ller ett kiralt center. Den ena formen har inga sidoeffekter och har \u00f6nskad verkan, medan den andra formen \u00e4r en teratogen och leder till deformationer och skador p\u00e5 nervsystemet hos fostret.[5]<\/sup><\/p>\n\n\n\n

\"\"

Dessa tv\u00e5 aminosyror \u00e4r varandras enantiomerer (spegelbilder). Kolet i mitten \u00e4r kiralt och byter man plats p\u00e5 tv\u00e5 substituenter f\u00e5r man den andra molekylen som resultat. Bild fr\u00e5n Wikipedia (16-03-2020) https:\/\/en.wikipedia.org\/wiki\/Chirality_(chemistry)#\/media\/File:Chirality_with_hands.svg<\/a> (Public Domain)<\/figcaption><\/figure>\n\n\n\n
\"\"
D- och L-glukos \u00e4r varandras enantiomerer (spegelbilder).<\/figcaption><\/figure>\n\n\n\n

De flesta socker inneh\u00e5ller flera kirala kolatomer och d\u00e5 antalet \u00f6kar blir det snabbt sv\u00e5rt att h\u00e5lla reda p\u00e5 olika socker. Antalet unika socker beror p\u00e5 hur m\u00e5nga kirala kolatomer ett socker inneh\u00e5ller och kan beskrivas med 2n<\/em><\/sup>. Detta betyder att aldohexoserna som inneh\u00e5ller 4 kirala kolatomer har 16 unika kombinationer. F\u00f6r att h\u00e5lla koll p\u00e5 dessa anv\u00e4nds en Fischer-projektion.<\/p>\n\n\n\n

Fischer-projektionen \u00e4r \u2013 liksom namnet antyder \u2013 ett s\u00e4tt att projicera molekyler p\u00e5 ett tv\u00e5dimensionellt plan. Till skillnad fr\u00e5n den vanligtvis anv\u00e4nda skelettformeln visar Fischer-projektionen alltid de kirala kolens konfigurationer.[6]<\/sup> Konversionen mellan Fischer-projektion och skelettformel \u00e4r kanske f\u00f6rst inte helt uppenbart. F\u00f6ljande YouTube-video visualiserar bra hur konversionen kan g\u00f6ras (1:20-2:00).<\/p>\n\n\n\n

\n